Astro do cinema norte-americano consagrado em 1935 por sua interpretação em "Pimpinela Escarlate". Com uma bagagem de mais de 60 filmes, teve atuação notável também em "Paixões que Alucinam" ao lado de Gary Cooper, em 1949. Com ele também faria no ano seguinte "Vingador Impiedoso" (Dallas). Massey conquistou grande popularidade na década de 60 ao interpretar o papel de Dr. Gillespie, chefe médico de Richard Chamberlain na série para a televisão "Dr. Kildare", produzida entre 1961 e 1967 e atingindo extraordinários níveis de audiência ao ser transmitida no Brasil pela TV Excelsior no Brasil.

Com a eclosão da I Guerra Mundial, ele entrou para o Exército canadense, servindo com a artilharia no chamado Western Front. Ele voltou para o Canadá ao sofrer prejuízos físicos e foi contratado como instrutor do Exército para oficiais norte-americanos na Universidade de Yale. Em 1918, ele foi enviado para servir na Sibéria, onde fez sua primeira atuação, entretendo as tropas americanas de ocupação. Gravemente ferido em ação na França, ele foi mandado para casa, onde eventualmente trabalhou no negócio da família, vendendo implementos agrícolas.

Atraído pelo teatro, em 1922 ele estreou nos palcos de Londres. Seu primeiro papel no cinema foi no filme "High Treason", em 1927. Ele interpretou Sherlock Holmes em "The Speckled Band", de 1931, a primeira versão sonora da história. O ator faleceu aos 86 anos, em 30 de julho de 1983.