Mas, apesar do bom contrato com o estúdio, seus papéis eram insignificantes e, sem alcançar o sucesso, voltou para a Inglaterra em 1934. No ano seguinte, tentaria a sorte novamente, desta vez na Paramount e, aos poucos, seu nome passou a ser reconhecido. Logo desenvolvera-se num artista natural diante das câmeras, mostrando-se à vontade em qualquer papel. Mas foram mais de uma dezena de vezes que Milland cruzou o Atlântico, entre a América e a Inglaterra, fazendo filmes em ambos países até alcançar êxito. A Paramount chamou-o às vésperas de iniciar um emprego num posto de gasolina, por 22 dólares semanais. Ele, que vivia de dinheiro emprestado, comia fiado e estava vendendo as próprias roupas, quase desmaiou de alegria quando o estúdio ofereceu-lhe 350 dólares semanais para um pequeno papel em Bolero, com Carole Lombard e George Raft, em 1934.

Depois de sua participação em Cupido ao Leme, também com Carole Lombard e no mesmo ano, ganhou um contrato definitivo. Mas foi seu ótimo desempenho em Lirio Dourado, ao lado de Claudette Colbert, que Ray chamou a atenção dos outros estúdios em 1935. Tornou-se um dos jovens artistas mais populares de Hollywood, casou-se, divorciou-se e voltou a casar. Voar tornou-se sua paixão, gastando a maior parte do tempo de folga nos aeródromos de Los Angeles. Era também, um dos mais hábeis cavaleiros da Inglaterra, o que valeu-lhe um lugar na Cavalaria de Chesire Yeomanry. Com 56 anos de carreira artística (uma das mais longas do cinema), chegou a participar de cerca de 120 filmes. Casou-se pela segunda vez em 1932 e permaneceu com a mesma mulher até o fim da vida. Milland, batizado com o nome de Reginald Alfred John Truscott-Jones, publicou sua biografia em 1974, Wide-Eyed in Babylon (De Olhos Abertos na Babilônia). O corpo do ator foi cremado e suas cinzas jogadas ao mar. Faleceu aos 81 anos, em 10 de março de 1986.