Ator norte-americano de grande versatilidade, tornou-se célebre em 1936 ao interpretar o personagem de Mussolini no filme O Grande Ditador, de Charles Chaplin. Oakie obteve papéis de destaque em diversos filmes de Hollywood e atuou ao lado das grandes estrelas da época, como Lucille Ball (A Parisiense, Hitting a New High - 1937, The Affairs of Annabel - 1938), Ginger Rogers (The Sap of Syracuse - 1930, Sitting Pretty - 1933), Betty Grable (Aquilo Sim, Era Vida, Song of the Islands - 1942, Quando o Amor Sorri), Gary Cooper (Paramount em Grande Gala, Se Eu Tivesse um Milhão).

Ao ver-se pela primeira vez nas telas, o ator achou-se muito bom e riu-se das próprias piadas. Achei tão engraçado, que fiquei sentado na poltrona, rindo até chorar, e disse, para mim mesmo: não se preocupe mais, meu velho. Se você pode convencer-se a si mesmo que é engraçado, certamente convencerá os outros! Jack Oakie era também muito conhecido na década de 50 por seus recordes gastronômi-cos. Recorda-se que ele, certa vez, comeu doze tortas (com sorvete), apenas como sobremesa num jantar... O ator faleceu aos 74 anos, em 23 de janeiro de 1978.