Enlouquecido pelas traições de Ava Gardner, com quem se casara em 1951, em meio a brigas homéricas, ele faltava a sessões de gravação e pedia adiantamentos que não pagava. A Columbia praticamente jogou-o na rua, impedindo-o de gravar. O cantor que milhares de garotas enlouquecidas queriam pelo menos tocar, andava sozinho em Times Square, no centro de Nova York, e ninguém o reconhecia.
Em 1953, tudo mudou, estourando nas paradas de sucesso com Young at Heart, música que ele cantara para Doris Day no filme Corações Enamorados. O divórcio de Ava só viria em 1956 e Sinatra passou a viver a figura do playboy típico, colecionando romances com mulheres famosas, como a atriz Anita Ekberg ou a socialite Gloria Vanderbilt. Ao ganhar o Oscar de ator coadjuvante em 1954, no papel do soldado Maggio em A um Passo da Eternidade (From Here to Eternity), transforma-se também num êxito de bilheteria. Recuperado das finanças, compra 2% do hotel-cassino Sands, em Las Vegas. Seus shows rendiam-lhe cem mil dólares por noite e aparecia ao lado de estrelas famosas, como Judy Garland e Marilyn Monroe. Em 1955, era indicado para o Oscar de melhor ator por seu desempenho em O Homem do Braço de Ouro (Man with the Golden Arm), ao lado de Kim Novak. Em 1956, morre Humphrey Bogart, um grande amigo que ele admirava e até imitava. De fato, comprara uma casa perto de onde Bogie morava e formara com ele e outros artistas de fama uma espécie de clube chamado The Rat Pack (monte de ratos), dedicado ao inconformismo e ao uísque. Sammy Davis Jr., Dean Martin e Peter Lawford tornam-se seus amigos inseparáveis, com quem protagonizou diversos filmes.
As mulheres iam e vinham na vida de Sinatra, o dinheiro entrava cada vez mais e o sucesso crescia. Teve casos com Lana Turner, Kim Novak e Lauren Bacall, viúva de Bogart. Em 1960, os 2% do hotel Sands já tinham virado 8%, os filmes lhe davam uma renda segura e era o showman mais bem pago da época. Cria, então, a Reprise Records, vendida à Warner três anos depois. Casa-se com a atriz Mia Farrow, trinta anos mais jovem. A partir da década de 50 seus discos atingem os primeiros lugares das paradas americanas, quebrando recordes seguidos de vendas. A música Strangers in the Night, já de 1966, ficou 73 semanas entre as mais vendidas. Em 1967, grava um album em parceria com Tom Jobim, também conquistando um êxito espetacular.
Sinatra casa-se com Barbara Marx, com quem permaneceu por mais de vinte anos, até o fim da vida. O ator Ronald Reagan e Sinatra tornam-se bons amigos mas, acusado de envolvimento com a Máfia, o cantor é deixado de fora da lista dos cem convidados que assistiriam à posse do novo presidente americano. Francis Albert Sinatra esteve duas vezes no Brasil e, na primeira, atraiu 140.000 pessoas ao Maracanã. Em 1986, era lançado This Way, a Biografia Não Autorizada de Frank Sinatra, da autoria da jornalista Kitty Kelley. O livro é recheado de histórias sobre os amores de Sinatra, que engravidou Elizabeth Taylor e a obrigou a fazer um aborto, seduziu Marlene Dietrich e mergulhou em profunda depressão ao romper com Ava Gradner, que o levou a tentar o suicídio duas vezes. Menciona também sua infância, quando a mãe, durante a década de 20, em plena Lei Seca, administrava um bar ilegal e engordava sua renda mensal com lucros produzidos pelos abortos que praticava clandestinamente. O cantor moveu uma ação de dois milhões de dólares contra Kelley, sem sucesso. Sinatra faleceu aos 82 anos, em 14 de maio de 1998.
