Cantor norte-americano de grande popularidade na década de 50, iniciou na carreira artística com a gravação de Splish Splash, conseguindo sucesso imediato, pois as vendas atingiram cem mil cópias em apenas três semanas. Sammy Davis Jr. costumava chamá-lo de shtarker, que significa forte em yiddish.

Walden Robert Casotto, seu nome na vida real, sem dúvida mereceu esse apelido, por sua determinação em vencer no meio artístico. Nascido no Bronx, em Nova York, de origem italiana, sua família era tão pobre que o berço onde dormia era uma caixa de papelão. Sempre procurando receber a melhor educação possível, fez um difícil exame para ingressar na Bronx High School of Science, que tinha a melhor reputação de Nova York. Bobby foi aceito e formou-se em 1953, tendo direito a uma bolsa de estudos para o Hunter College, como aluno de música e drama. Tornou-se exímio tocador de piano, guitarra e bateria.

Ao conhecer Donald Kirschner, um jovem editor de músicas que acreditou em seu talento, formaram uma dupla produtora de jingles. Bobby compunha e cantava e Donald vendia as gravações aos anunciantes. Um descobridor de talentos levou um desses comerciais para a Decca Records e Bobby foi contratado, gravando Rock Island Line.