Com Menina de Ouro (2004), ele adentra pelos ringues para nocautear a surrada gramática dos filmes sobre boxe. A produção ganhou o Globo de Ouro de melhor diretor e atriz (Hilary Swank), é um dos maiores sucessos de bilheteria nos EUA, com US$ 55,2 milhões acumulados em dois meses. Na trama, Eastwood encarna Frank Dunn, um veterano treinador de boxeadores, acostumado profissional e pessoalmente ao fracasso, que acaba cedendo aos apelos de uma jovem garçonete, Maggie (Hilary Swank), para virar sua aprendiz e alcançar a glória no boxe feminino. Apesar de muito relutar, ele aceita o pedido, pressionado por seu único empregado (e melhor amigo) Eddie Dupris (Morgan Freeman), desenvolvendo um forte laço de afeto com a moça. Só que uma tragédia pode abalar os planos da dupla. Com sete nomeações, a película arrecadou quatro Oscars, todos eles nas categorias consideradas as mais importantes: melhor filme, melhor diretor, melhor atriz e melhor ator coadjuvante.

Em 1971, já um astro graças aos faroestes-espaguete do italiano Sergio Leone, Clint Eastwood topou com o papel que se tornaria o mais definitivo de sua carreira: o detetive Harry O em Perseguidor Implacável. Alto, magro e com aquele seu jeito cínico e caladão, o jovem Eastwood encarnava à perfeição o herói de moral duvidosa. A atriz Alison Eastwood, filha de Clint Eastwood, esteve no Brasil, para gravar cenas de seu filme, Power Play.