Dennis ficou famoso ao dirigir e estrelar ao lado de Peter Fonda o filme "Sem Destino" (Easy Rider, 1969), pelo qual recebeu uma indicação ao Oscar de Melhor Roteiro Original. Também foi indicado ao Oscar de melhor ator coadjuvante em 1986, por "Momentos decisivos". Como ator, ele apareceu pela primeira vez no western "Johnny Guitar", de 1954. Em uma diversificada carreira de mais de 50 anos, Hopper também apareceu ao lado de seu mentor James Dean em "Juventude transviada", na década de 50, e interpretou maníacos em filmes como "Apocalipse now", "Veludo azul" e "Velocidade Máxima".
"Sem destino", considerado um dos melhores filmes do cinema americano, fez parte de um movimento que revelou jovens talentos como Francis Ford Coppola e Martin Scorsese. De baixo orçamento, "Sem destino" levou aos cinemas o consumo de maconha, tráfico de cocaína e popularizou os motoqueiros cabeludos. "Nós tínhamos atravessado a década de 60 e ninguém tinha feito um filme sobre fumar maconha sem matar um monte de enfermeiras", disse Hopper è revista "Entertainment Weekly" em 2005. "Eu queria que 'Sem destino' fosse como uma cápsula do tempo sobre aquele período", completou.
Em 2010, foi revelado que Dennis Hopper sofria de câncer da próstata em estágio terminal. O ator faleceu aos 74 anos, em 29 de maio do mesmo ano.
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